With Google Maps...

http://maps.google.com/maps/ms?ie=UTF8&hl=pt-BR&msa=0&msid=117439232390220182475.000444a4a1de3166abced&ll=10.102456,-62.92972&spn=117.916818,326.953125&t=h&z=2&om=0

Um roteiro com mais 12 mil milhas (ida e volta, claro), mas já dá pra ter uma idéia das principais paradas:

Brasilia, BR (Home) - São Paulo, BR (Stop over) - Toronto, CA (English School) - Jeffersonville, NY - US (Uncle's house) - Montgomery, NY - US (OCC Store)